Легенда свързва основаването на Осеновлашкия манастир (7-те престола) с името на болярина Петър Делян и с въстанието против византийското владичество през 1040г. Има и друга легенда за създаването на манастира, свързана с името "Седемте престола". Според нея обителта е основана през 11в. от 7 боляра, които идват от Бесарабия и се заселват в Балкана заедно с техните семейства. Установяването им в тези земи е свързано и с възникването на 7 села в близост до манастира – Осеновлак, Огоя, Оградище, Буковец, Лесков Дол, Желен и Лъкатник.

Въпреки това, най-ранните сведения за съществуването на Осеновлашкия манастир намираме в преписка от четириевангелие датираща от 1511г. и в един служебник от 1554г. През 1737г. султан Махмуд, нарежда разрушаването на много манастири и църкви, в това число и Осеновлашкия. След Руско-турската война през 1770г. и подписаното мирно споразумение, султан Абдул Меджит издава указ, с който се позволява на подчинените християни да строят църкви и манастири. Тогава Осеновлашкият манастир е реконструиран и върнат към живота от двамата братя свещеници – Тодор и Марко от Тетевен и с помощта на майстор Стоян от Троян.

В началото на 19в. Осеновлашкият манастир е бил обезлюден, манастирските сгради сринати, а територията му станала собственост на мюсюлманска фамилия от град Роман. С помощта на врачанина Димитраки Хаджитошев и митрополит Доситея, през 1824г. започва възстановяването на манастира. Те откупили земите на манастира, а настанения тук монах Паисий от Ловеч изградил жилищна сграда. Комплексът бил предоставен за метох на Черепишкия манастир. През 1848г. отец Христофор основава в манастира килийно училище, като един от учителите става самия той, а през 1851г. за¬почнало изграждането на нова голяма триетажна сграда.

В епохата на национално-освободителните борби на българския народ Осеновлашкият манастир неведнъж е бил убежище на революционери. Тук са намирали закрила Вълчан воевода, Мартин войвода, Софроний Врачански и Апостола Васил Левски.