Според летописецът основател на пещерното затворничество на мястото на бъдещата обител летописецът бил свещеникът Иларион - виден подвижник и богослов. За своето молитвено уединение той избрал живописен хълм недалеч от близкото село Берестово (летна резиденция на киевските князе), в която изкопал пещера. През 1051 г., по време на църковния и държавен деец, духовника Ярослав Мъдри, Иларион бил избран за митрополит на Киевската катедра и пещерата му опустяла.

Още същата година в Киев пристигнал от Света гора, където получил монашеско пострижение в манастира Есфигмен, преподобният Антоний Печорски и се заселил в пещерата на Иларион. Благочестието му привличало в пещерата граждани на Киев, и те идвали за благословия и духовен съвет към богомъдрия старец. Тези, които се стремели към монашество, оставали с него. Между тях бил и преподобният Теодосий, който по-късно станал настоятел на манастира и основател на общежителното монашество в Русия.