Траянови врата е малка крепост над хълма, под който днес е пробит единственият тунел на автомагистрала "Тракия". Построена е от римския император Траян във II век като символична граница между провинциите Тракия и Македония. Българите ремонтират и използват тази крепост. Те я наричат Щипон. В Битолския надпис на цар Иван Владислав сражението е наречено "битката при Щипон", а не при Траянови врата. Крепостта има важно стратегическо значение, тъй като се издига на единствения планински рид, който прегражда пътя Средец-Ниш-Белград от вечния враг Константинопол. Овладяването на този път означава България да се разсече надве.
От 971 г. България и Византия са в перманентна война, минала през различни перипетии. След падането на Преслав и пленяването на българския цар Борис I войната продължават управителите на областите в западната и отвъд дунавската част на българската държава, избрали Самуил, син на един от областните управители, за главнокомандващ българската войска. В 980 г. цар Борис I и брат му Роман избягват от плен, но български граничар убива Борис, тъй като бил облечен в ромейски дрехи. Тогава Роман е обявен за български цар и за негова резиденция е определен Скопие. Реалната власт обаче остава в ръцете на Самуил. С умели действия до 986 г. Самуил успява да освободи Мизия, Бесарабия, Северна Гърция, да помете сръбските княжества. Когато византийският император Василий II узнава, че българите се готвят да освободят и последната си окупирана в 971 г. територия (Тракия), решава да нанесе изпреварващ удар. Той е насочен по Виа Милитарис - най-краткия път към Централна Европа. Замисълът е не само да се разсече надве България, но и да се окуражат маджарите да нападнат българските земи в Трансилвания и Влахия. В началото на август 986 г. с цялата армия на Византийската империя Василий II тръгва от Пловдив към София. Един малък отряд, изпратен към Солун, успява да заблуди Самуил, че главните сили на византийците са десантирали в града и оттам по долината на Вардар ще настъпят към тогавашната българска столица Скопие. Затова с цялата българска армия Самуил се установява пред Солун, за да спре врага на границата с България. В деня, когато издебва солунския византийски отряд, с ужас разбира, че византийската армия начело със самия император е пред Средец и се готви за щурм на града, отбраняван от старци и юноши под командването на брат му Аарон.
Самуил още същия ден сваля обсадата на София и тръгва по долината на Струма към Средец. Това е 20 дена път и той не вярва, че Средец ще издържи толкова време. Но Средец издържа. Прадедите на шопите отбиват първия щурм, а часове преди втория чрез тунели под крепостните стени стигат до подготвените обсадни машини и ги изгарят. От малките крепости по хълмовете около Софийското поле през нощта излизат гарнизоните им и нападат обозите на византийците. На втората седмица след тези шопски упражнения шестдесетхилядната византийска армия остава без храна. Понесъл тежки загуби, останал без продоволствие и научил, че Самуил с българската армия вече е достигнал днешна Дупница, Василий II взема решение да се оттегли към Пловдив. Самуил предприема смела маневра и вместо към София тръгва по пътя Дупница-Самоков-Щипон с явното намерение да прегради пътя на византийската армия. В тила Василий е следван от гарнизоните в Софийското поле и от царската гвардия, водена лично от цар Роман.
На 19 август армията на Византия е пред рида Траянови врата. Но той е обкичен от стегнатите редове на български войници. А в тила ариергардът на ромейската армия вече води бой със Средечкия и Скопския гарнизон. Василий II е в положението на император Никифор във Върбишкия проход. Но не изпада в паника. За да се спаси, той жертва войската си, като я хвърля в атака срещу българите в центъра на преградната линия. В тесния проход след днешния тунел тази атака няма никакъв шанс. Но струпалите се на това място български полкове освобождават една пътека по околните хълмове, по която арменската охранителна рота извежда Василий II извън обръча и с безумна езда стига до Пловдив. Това са единствените спасили се в боя. Шестдесет хиляди ромеи лягат под българския меч. В следващите месеци останалата без войски Византия е безпомощна пред българското настъпление по всички посоки. Освободена е Тракия, заети са днешна Централна Гърция, Албания, Далмация. България е в зенита на могъществото си.